C-N轴手性结构广泛存在于天然产物、药物分子及功能材料中。然而,因其杂原子诱导的高柔性与旋转自由度影响,该类手性骨架的催化不对称精准构建一直是有机合成化学领域的研究难点。近年来,基于不对称催化策略构建高值C-N轴手性化合物的研究取得了优秀进展,但现有方法大多局限于构筑吲哚、吡咯等简单杂环骨架,而且对映发散合成策略尤为稀缺,极大限制了这类手性分子的结构多样性与应用拓展。因此开发精准高效的催化不对称合成方法,以实现C-N轴手性骨架的对映发散性合成具有重要科学意义和应用价值。
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王天利教授团队基于多功能型手性季鏻盐催化剂结构的高度可控可调性,发展了手性季鏻盐催化远程环化/芳构化串联策略,实现了C-N轴手性化合物的立体发散型精准高效构建,为C-N轴手性化合物的对映发散合成提供了新的方法。该方法合成的C-N轴手性邻苯二甲酰亚胺衍生物在手性光电材料等领域具有应用潜力。
图1. 手性季鏻盐催化C-N轴手性化合物的立体发散型合成
该研究以“Stereodivergent Access to C-N Atropisomers via Phosphonium Salt-Enabled Desymmetrizing Remote Cyclization/Aromatization Cascade”为题发表于Angewandte Chemie International Edition(文章链接://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202518310)。四川大学为第一单位,FB体育
王天利教授为本论文第一通讯作者,四川大学郭艳博士、方思强博士和朱理想博士为论文共同第一作者。感谢国家自然科学基金委、北京分子科学中心以及四川大学等的经费支持;同时感谢FB体育
向海峰教授对光学性质的测试支持;感谢FB体育
测试平台李静老师、邓冬艳老师和阳萌老师在化合物表征方面提供的帮助。
文章链接://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202518310